呋喃阿洛糖衍生物水解产物的结构确定

摘要： 1,2;5,6-双-O-异丙叉基-3-C-硝甲基-a-D-呋喃阿洛糖(化合物1)在酸性条件下选择性脱除5,6-异丙叉基得到C-3位构型保持的水解产物1,2-O-异丙叉基-3-C-硝甲基-a-D-呋喃阿洛糖(化合物2);化合物1先经过Moffatt脱水生成C-3硝基烯产物1,2;5,6-双-O-异丙叉基-3-脱氧-亚甲基硝基-a-D-呋喃木糖(化合物3),然后在酸性条件下选择性脱除5,6-异丙叉基过程中协同发生氧杂-Michael加成反应得到C-3位构型反转的水解产物1,2-O-异丙叉基-3-C-硝甲基-a-D-呋喃葡萄糖(化合物2′),两种产物化合物2和2′互为C-3差向异构体.通过~1H NMR、~(13)C NMR、DEPT-135、~1H-~1H COSY、g HSQC和g HMBC等核磁共振(NMR)技术,对化合物2′的~1H和~(13)C NMR数据进行了全归属. （共8页）