4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-2-芳基-5-腈基-6-甲氧基吡啶的合成及镇静活性研究

摘要： 以豆腐果苷为原料,与4-取代苯乙酮发生Schmidt-Claisen反应,得到一系列查尔酮结构的E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-4-取代苯乙酮衍生物3a～3h,其中3c,3e,3f为新化合物.3a～3h在甲醇钠存在下,与1,3-丙二腈发生1,4-Michael加成,经关环、重排、氧化,得到4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-2-芳基-5-腈基-6-甲氧基吡啶系列豆腐果苷衍生物10a～10h,联氨催化还原10e而得到10i.共获得12个未见文献报道的新化合物,其结构经HNMR,IR和1HRMS确证,并进行了药理活性筛选.结果表明,部分化合物具有比母体化合物更好的镇静催眠活性.同时,对Schmidt-Claisen反应存在的主要副反应进行了分析;对查尔酮与1,3-丙二腈在甲醇钠存在下反应生成吡啶衍生物反应机理进行了推导,提出了氧化脱氢形成吡啶的新机理. ... （共6页）